Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) tiene el peor de los currículum cuando decide solicitar un empleo de secretaria en el bufete de abogados de E. Edward Grey (James Spader). Basta con decir que acaba de salir de una institución psiquiátrica y que, tan sólo un día después de volver a estar con su disfuncional familia de barrio periférico, ha recaído ya en su hábito secreto e inconfesable de autoinfligirse heridas. Pese a que nunca en su vida ha tenido trabajo, Lee resulta finalmente contratada por el Sr. Grey, un misterioso abogado. Al principio el trabajo parece normal: mecanografiar cartas, archivar documentos y hacer el café; pero Lee y el Sr. Grey no tardan en embarcarse en una relación mucho más estrecha e íntima; una relación que haría sonrojar a cualquier jefe de personal, pues aunque al principio Grey parece estar muy irritado por los errores tipográficos de Lee y otros errores inocuos, pronto se hace evidente que su comportamiento sumiso le excita sexualmente, mientras ella se enamora de su jefe.
Edward, sin embargo, muestra inseguridad con respecto a sus sentimientos por Lee, y se muestra avergonzado y a disgusto con sus hábitos sexuales. Después de un encuentro sexual en su oficina, despide a Lee.
Durante este período de exploración con Edward, Lee también ha intentado tener un novio más convencional en Peter (Jeremy Davies), incluso teniendo relaciones sexuales con él. Después de ser despedida de su trabajo, Peter le propone matrimonio a Lee, quien, no muy convencida, acepta casarse con él.
Sin embargo, Lee no consigue olvidar sus recientes experiencias con Mr. Grey.
El guión adapta un relato del mismo título de la escritora estadounidense Mary Gaitskill.
La película narra la relación que se establece entre dos personajes peculiares, de carácter introvertido y con ciertas dificultades para desarrollar sus especiales maneras de ser.
Grey cambia de secretaria cada dos por tres y disfruta humillándolas y exigiéndoles cosas no del todo racionales, sin embargo, Lee en seguida se da cuenta de que se esconde de su esposa cuando esta aparece exigiéndole que firme el acuerdo de separación, además, ella, por su forma de ser, se encuentra complacida con la situación, las rutinas y otras condiciones impuestas por su nuevo jefe, incluídos los azotes, le resultan agradables.
A pesar de lo que pueda parecer y del arranque del film, en el que vemos a Lee vestida de manera elegante y con las manos atadas a una barra sujeta al cuello, poco más vamos a ver en lo que a escenas morbosas y explícitas se refiere, casi todo está sugerido y el film no se recrea en ello, sino que opta por ahondar en las personalidades de los dos protagonistas y las dificultades que tienen para aceptar sus respectivas condiciones que, sobre todo en el caso de Grey, le hacen sentirse culpable, consciente de que aquello que hace puede no estar bien.
No debemos dejarnos llevar por la fachada del BDSM, en el fondo, no deja de ser una película sobre una historia romántica pero con dos personajes que mantienen una relación que se sale de los cánones.
Muy bien interpretada, el film no resulta para nada violento ni desagradable, la tensión sexual está presente durante el mismo, pero provocada por los sobreentendidos y la ambientación, y la peculiar relación entre la pareja está mostrada con sutileza, casi con naturalidad y con un cierto sentido del humor que rebaja lo degradante de ciertas situaciones.
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