Rob Gordon (John Cusack), un antiguo disk jockey de 35 años, tiene una tienda de discos que no funciona demasiado bien. Tiene dos empleados, Barry (Jack Black) y Dick (Todd Louiso), que mantiene a pesar de las dificultades económicas del negocio. Los tres, cada uno a su manera, son unos fanáticos de la música y de los vinilos.
Rob tiene la curiosa inclinación a realizar listas top-five, la última, en la que establece las cinco rupturas sentimentales más duras y memorables, en la que está pensando si incluír o no a Laura (Iben Hjejle), su última novia, una abogada que acaba de abandonarle. Rob creía que con Laura tendría una relación duradera y se veía junto a ella en el futuro, aunque acaba admitiendo que ha habido algunos incidentes en su relación que justifican la decisión que ha tomado Laura. A pesar de todo, en un primer momento, no la incluye en el top 5, cuyo primer puesto, por orden cronológico, ocupa una relación que se remonta a sus años en la escuela secundaria, cuando tenía doce años.
A juicio de Charlie Nicholson (Catherine Zeta-Jones), que ocupa el puesto número cuatro de la lista, el motivo que ha llevado a Rob a encontrarse donde se encuentra es que ni personal, ni profesionalmente, ha llegado a realizar aquello con lo que soñó.
Mientras tanto, Rob trata de entender por qué Laura está ahora con Ian Raymond (Tim Robbins), un tipo por el que ninguno de los dos tenía ningún respeto cuando estaban viviendo en pareja.
El guión se basa en la novela del mismo título de Nick Hornby. En 2006, se hizo un musical que apenas fue representado durante un mes en Broadway.
La película está muy bien interpretada y cuenta con una espléndida banda sonora que nos trae sonidos de autores y grupos de los ochenta.
El guión capta muy bien la esencia de la novela y logra una estupenda adaptación de esta historia sobre un inmaduro peleado con el mundo, que culpa a sus exparejas de todos sus fracasos sentimentales. A través de un magnífico trabajo de montaje, mediante flashbacks que no hacen perder el hilo de la narración, va rememorando sus anteriores relaciones y, cuando trata de encontrar una explicación a tanto desastre, algunas veces entrevistándose con sus antiguas novias, se va dando cuenta de que el principal, si no único responsable, es él mismo, su egoísmo y su incapacidad para asumir compromisos.
En lugar de optar por el melodrama, el film convierte la deprimente situación del protagonista en una divertida comedia alejada de los tópicos, con personajes cercanos, bastante normales en sus vidas y actitudes y diálogos muy logrados.
Lo mejor del film es que sabe plasmar sentimientos que son universales y su sentido del humor que alcanza momentos brillantes gracias al frikismo de los dos compañeros de tienda del protagonista y a las listas de cinco cosas que se pasa el día haciendo Rob.